США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — мастера манипуляций и интриг — Дона Дрейпера. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь своё положение в компании. Служебные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества тех лет…
Дон Дрейпер, гений рекламного мира, балансирует между блестящими идеями и личными демонами. Его жизнь — это череда блестящих кампаний, закулисных интриг и сложных взаимоотношений с коллегами, семьёй и самим собой. На фоне бурных социальных изменений — борьбы за гражданские права, холодной войны и культурной революции — Дрейпер и его команда создают образы, которые определяют эпоху, оставаясь при этом заложниками собственных амбиций и иллюзий.